出版社内容情報
《内容》 薬品製造・有機合成教科書の定本．今改訂でも，各項目とも基本的な反応から応用的な反応へと展開する記述の一貫性・全体のバランスについては特長を継続した．一方，近年の薬学部カリキュラムの変更を配慮して，章の配列を変更した．第14改正日本薬局方に準拠．局方収載品の合成に用いられる反応はできるだけ記載し，かつ収載品であることを明示している．
《目次》
【主要目次】
総論 有機合成と医薬品の創製
1 有機反応と試薬
1-1 有機反応の種類
1-2 反応中間体の種類
1-3 反応試薬の種類
［A］ 反応形式による分類
［B］ 反応の種類による分類
2 これからの有機合成―必要なものだけをつくる反応設計
2-1 試薬の役割―新しい合成試薬の開発
2-2 選択的合成と反応の制御
3 ドラッグデザインと有機合成的アプローチ
3-1 天然薬物から合成医薬品の開発―麻薬性の除去と合成鎮痛薬ペンタゾシンの合成
3-2 生化学・薬理学的発想による新しい薬の概念―薬物受容体の構造からのアプローチ
4 これからの医薬品開発の道―機能性分子設計
4-1 分子を捕える分子―シクロデキストリン
4-2 酵素機能モデル修飾シクロデキストリンを用いた選択的加水分解
第1章 酸化と還元
1-1 酸化
1. 炭素-炭素二重結合の酸化
2. 炭素-炭素結合の酸化的切断
3. アルコールの酸化
4. アルデヒドの酸化
5. アリル位およびベンジル位の酸化
6. カルボニル基に隣接する活性メチレン
7. 芳香環の酸化
8. 脱水素反応
9. 微生物によるC－H結合の酸化
1-2 還元
1. 炭素-炭素結合の還元
2. 炭素-ヘテロ原子結合の還元
第2章 付加と脱離
2-1 付加
1. ハロゲンの付加
2. ハロゲン化水素の付加
3. ハロニウムイオンを中間体とするその他の付加反応
2-2 置換によるハロゲン化物の合成
1. アルコール類のハロゲン化
2. カルボン酸のOHのハロゲン化
3. カルボニル基のα-ハロゲン化
4. カルボン酸のα-ハロゲン化（Hell-Volhard-Zelinsky反応）
5. アリル位およびベンジル位のハロゲン化（Wohl-Ziegler反応）
6. カルボン酸銀塩の脱炭酸によるハロゲン化（Hunsdiecker反応）
2-3 脱離
1. 1,2-脱離の機構的分類"
2. 1,2-脱離の配向性"
3. アルコールの脱水反応
4. 脱ハロゲン化水素
5. 脱ハロゲンおよび脱ハロヒドリン（還元的脱離）
6. Hofmann分解
7. 分子内シン脱離
第3章 芳香族置換反応
3-1 芳香族置換反応の分類
3-2 ニトロ化
1. 置換基の影響：反応性と配向性
2. ヘテロ環のニトロ化
3. 医薬品合成への応用
3-3 ニトロソ化
3-4 ハロゲン化
3-5 スルホン化
3-6 芳香環への炭素側鎖の導入
1. Friedel-Crafts反応
2. Friedel-Crafts類似反応
3-7 ジアゾ化
1. ジアゾニウム塩の生成機構
2. N2を放出するジアゾニウム塩の反応
3. N2を放出しないジアゾニウム塩の反応（ジアゾカップリング）
3-8 芳香族SN2反応
3-9 ベンザインを中間体とする反応
第4章 炭素-酸素結合の合成
4-1 アルコール結合の生成
1. ハロゲン化物の加水分解
2. 窒素化合物の脱アミノ
3. オレフィンへの水酸基導入
4. その他のアルコール結合生成反応
4-2 エーテル結合の生成
1. アルコールおよびフェノールのアルキル化
2. オレフィンへのアルコールの付加
3. 官能化による環状エーテルの合成
4-3 エステル結合の生成
1. アルコールおよびフェノールのアシル化
2. カルボン酸のアルキル化
3. ケトンのBaeyer-Villiger反応
4. ラクトン環の合成
4-4 カルボニル結合の生成
1. 含窒素化合物からの変換
2. アセチレンからの変換
3. オレフィンからの変換
第5章 炭素-窒素結合の合成
5-1 飽和炭素での求核置換反応
1. ハロゲン化アルキルとアミンの反応
2. アルコールとアミンの反応
3. エポキシドまたはアジリジンとアミンの反応
5-2 不飽和炭素での求核置換反応
1. 芳香族ハロゲン化物とアミンの反応
2. フェノールとアミンの反応
3. 芳香族活性水素のアミノ化
4. カルボン酸とアミンの反応
5. 酸塩化物とアミンの反応
6. 酸無水物とアミンの反応
7. カルボン酸エステルとアミンの反応
8. 転位反応によるC－C結合からC－N結合への変換
5-3 不飽和炭素での脱水縮合反応
1. カルボニル化合物とアミンの反応
2. カルボニル化合物の還元的アミノ化
3. 活性メチレンのアミノメチル化（Mannich反応）
5-4 不飽和炭素での付加反応
1. 二重結合へのアミンのMichael型付加
2. 二重結合へのニトリルの付加（Ritter反応）
5-5 求電子性窒素の反応
1. 脂肪族活性メチレンに対する求電子置換反応
2. 芳香環に対する求電子置換反応
5-6 窒素ラジカルまたはナイトレンを経由する反応
1. 亜硝酸エステルの光分解反応（Barton反応）
2. 脂肪族炭化水素の直接ニトロ化およびニトロソ化反応
3. ナイトレンを経由する反応
第6章 炭素-炭素結合の合成
6-1 カルボアニオンによるアルキル化
1. カルボアニオンの生成
2. シアン化物イオンの置換反応
3. 2つの電子求引性基をもつ活性メチレンのアルキル化
4. 1つの電子求引性基をもつ活性メチレンのアルキル化
5. エナミンを経由するアルキル化
6-2 カルボアニオンのカルボニル基への付加反応
1. シアン化物イオンの付加
2. アルドール反応
3. アルドール型反応
4. カルボアニオンの共役系への付加
5. カルボアニオンとイミニウム塩の反応（Mannich反応）
6. カルボアニオンと酸ハライドの反応
7. カルボアニオンとエステルの反応
8. イリドを用いる反応
6-3 有機金属化合物を用いる反応
1. 有機マグネシウム化合物
2. 有機リチウム化合物
3. 有機銅化合物
4. 有機亜鉛化合物
6-4 カルベン，カルボカチオンおよびラジカルを用いる反応
1. カルベンを用いる反応
2. カルボカチオンを用いる反応
3. ラジカルを用いる反応
6-5 ペリ環状反応
1. 付加環化反応
2. シグマトロピー転位
3. 環状電子反応
第7章 官能基の保護
7-1 水酸基の保護
1. アルコール性水酸基の保護
2. グリコール型水酸基の保護
3. フェノール性水酸基の保護
4. カテコール型水酸基の保護
7-2 カルボニル基の保護
7-3 カルボキシル基の保護
7-4 アミノ基の保護
1. 第一級および第二級アミノ基の保護
2. 第三級アミノ基の保護
7-5 チオール基の保護
第8章 有機合成のデザイン―逆合成の考え方―
8-1 有機化合物の合成計画と逆合成解析―その歴史―
1. 逆合成解析
2. 炭素骨格形成法と官能基変換法
8-2 逆合成解析の基礎
1. 標的化合物の切断と合成素子シントン
2. 逆合成解析の記号の使い方
3. 合成等価体
8-3 逆合成解析の実際
1. 基本的な切断
2. 簡単な標的化合物の切断
8-4 医薬品の合成デザイン
第9章 医薬品の合成
9-1 複素環式化合物
9-2 アルカロイド
9-3 ステロイド
1. ステロイドの合成例
9-4 プロスタノイド
1. プロスタノイドの合成例
9-5 アミノ酸 ・ ペプチド
1. アミノ酸
2. ペプチド
9-6 核酸
1. ヌクレオシドとヌクレオチド
2. 核酸関連物質の合成
第10章 医薬品の確認試験
10-1 分解により発生するガスを検出する方法
1. アンモニア発生
2. 低級アミン臭発生
3. 酢酸エチル臭発生
4. 低級カルボン酸臭発生
5. ヨウ素ガス発生―芳香族ヨード化合物の確認
6. ホルムアルデヒド臭発生―ヘテロ原子にはさまれたメチレン基の確認
7. フェニルイソシアニド臭発生
8. ヨードホルム臭発生
9. 硫化水素発生―含硫化合物の確認
10. 二酸化硫黄臭発生―含硫化合物の確認
11. 炭酸ガス発生
12. その他の特殊ガス発生
10-2 呈色または脱色をみる方法
1. ジアゾカップリング反応を利用した確認試験
10-3 分解生成物による確認試験
1. 加水分解生成物の融点測定
2. 加水分解による白色沈殿の生成
10-4 誘導体生成による確認試験
1. カルボニル基の検出
2. 水酸基またはアミノ基の検出
3. バルビツール酸骨格の確認―p-ニトロベンジル誘導体の生成
和文索引
欧文索引
内容説明
本書は炭素‐炭素、炭素‐酸素、炭素‐窒素などの結合形成法に主眼を置き、有機反応を合成の手段として理解しやすいようにまとめた。また、芳香族置換反応や酸化と還元、付加と脱離などの重要なユニットプロセス、有機合成の手法には欠くことのできない官能基の保護、有機合成のデザイン法も組み入れた。
目次
総論 有機合成と医薬品の創製
第１章 酸化と還元
第２章 付加と脱離
第３章 芳香族置換反応
第４章 炭素‐酸素結合の合成
第５章 炭素‐窒素結合の合成
第６章 炭素‐炭素結合の合成
第７章 官能基の保護
第８章 有機合成のデザイン―逆合成の考え方
第９章 医薬品の合成
第１０章 医薬品の確認試験
著者等紹介
古賀俊隆［コガトシタカ］
第一薬科大学名誉教授
吉藤茂行［ヨシフジシゲユキ］
北陸大学薬学部教授
野上靖純［ノガミヤスヨシ］
第一薬科大学教授
※書籍に掲載されている著者及び編者、訳者、監修者、イラストレーターなどの紹介情報です。
