天然物化学

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天然物化学

  • ISBN:9784339067583

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内容説明

現代の天然物化学では,生合成遺伝子解析やケミカルバイオロジーの進歩によって従来とは全く異なる発見がされるようになってきた。本書では生合成を基盤に体系化した解説を行うとともに,ケミカルバイオロジーの観点を重視した。

目次

1. 天然物化学の技術
1.1 生物と天然物化学
 <Coffee Break>“ケミカルバイオロジー”
1.2 単離と構造決定
 1.2.1 抽出
 1.2.2 精製
 1.2.3 構造決定
 1.2.4 立体化学の決定
1.3 有機合成
 1.3.1 天然物の構造決定
 1.3.2 天然物の絶対立体配置の決定
 1.3.3 生合成経路の傍証
 <Coffee Break>“受容体を決める有機合成の技術”
1.4 一次代謝産物と二次代謝産物を定義する
 1.4.1 一次代謝産物
 1.4.2 二次代謝産物
 <Coffee Break>“細菌の生合成遺伝子と天然物(D型とL型)”
1.5 天然物のスクリーニング
 1.5.1 天然物スクリーニングの歴史
 1.5.2 天然物スクリーニングにおけるアッセイ系
 <Coffee Break>“次世代スクリーニング”
1.6 生合成から天然物を見る
 1.6.1 天然物化学と生合成研究
 1.6.2 生合成遺伝子の同定
 1.6.3 生合成経路の決定
 <Coffee Break>“天然物化学とノーベル生理学・医学賞”
章末問題

2. 生合成経路と天然物
2.1 ポリケチド
 2.1.1 ポリケチド生合成機構と出発単位
 2.1.2 III型ポリケチド生合成機構
 2.1.3 II型ポリケチド生合成機構
 2.1.4 I型ポリケチド生合成機構
 2.1.5 非リボソーム型ペプチド合成機構
 2.1.6 リボソーム翻訳系翻訳後修飾ペプチド合成機構
 <Coffee Break>“遺伝子組換えと新しい化合物”
2.2 テルペノイド
 2.2.1 テルペノイドと出発物質
 2.2.2 メバロン酸経路
 2.2.3 MEP経路
 2.2.4 テルペノイド生合成機構
 <Coffee Break>“メバロン酸経路とMEP経路の分布”
2.3 トリテルペンとステロイド
 2.3.1 スクアレンからの環化反応
 2.3.2 2,3-オキシドスクアレンからの環化反応
2.4 テトラテルペン(カロテノイド)
2.5 シキミ酸経路
 2.5.1 シキミ酸経路
 2.5.2 p-アミノ安息香酸
 2.5.3 フェニルアラニンからの生合成
 2.5.4 ユビキノンの生合成
 2.5.5 リグナンとネオリグナンの生合成
 2.5.6 シキミ酸類似経路(メタC7N経路)
2.6 フラボノイド
 2.6.1 フラボノイドの生合成
 2.6.2 花の色とフラボノイド
 2.6.3 フラボン
 2.6.4 オーレウシジン,オーロン
 2.6.5 イソフラボン類
 <Coffee Break>“Japanese Unlock Mysteries of Plant Color”
2.7 香料と芳香化合物
 2.7.1 バニリン:芳香族アルデヒド類
 2.7.2 イソチオシアン酸アリル:イソチオシアネート類
 2.7.3 サリチル酸メチル:エステル類
 2.7.4 リナロール,ゲラニオール,ネロール:アルコール類
 2.7.5 メントール:モノテルペンアルコール類
 2.7.6 樟脳(カンファー):モノテルペンケトン類
 2.7.7 ムスク(麝香):ケトン類
章末問題

3. 情報を伝達する物質
3.1 植物ホルモン
 3.1.1 オーキシン
 3.1.2 サイトカイニン
 3.1.3 エチレン
 3.1.4 ジベレリン
 3.1.5 アブシシン酸
 3.1.6 ストリゴラクトン
 3.1.7 ブラシノステロイド
 3.1.8 ジャスモン酸
 3.1.9 サリチル酸
 <Coffee Break>“ブラシナゾール”
3.2 昆虫のホルモンとフェロモン
 3.2.1 昆虫のホルモン
 3.2.2 昆虫の脱皮変態のクラシカルスキーム
 3.2.3 ペプチド性ホルモンの性質と生合成
 3.2.4 脂溶性ホルモン
 3.2.5 幼若ホルモンの生合成
 3.2.6 エクジソンの生合成
 3.2.7 ホルモンの受容体
 3.2.8 昆虫のホルモンの利用
 3.2.9 昆虫のフェロモン
 3.2.10 フェロモン受容体および結合タンパク質
 3.2.11 昆虫のフェロモンの農薬利用
章末問題

4. 生物活性を有する微生物代謝産物と海洋天然物
4.1 抗生物質,医療用抗生物質
 4.1.1 抗生物質の発見
 4.1.2 抗生物質の選択性
 4.1.3 β-ラクタム系抗生物質
 4.1.4 アミノグリコシド(アミノサイクリトール)系抗生物質
 4.1.5 ポリケチド系抗生物質
 4.1.6 その他の抗生物質
4.2 抗がん抗生物質
4.3 農業用抗生物質
4.4 その他の薬理学的活性を有する微生物産物
4.5 生理活性海洋天然物
 <Coffee Break>“エンジイン系化合物”
 <Coffee Break>“ハリコンドリンBとエリブリン”
章末問題

5. 受容体と結合タンパク質の決定法
5.1 抗生物質の作用機構
 5.1.1 細胞壁合成阻害
 5.1.2 細胞膜機能阻害
 5.1.3 タンパク質合成阻害
 5.1.4 核酸合成阻害
 5.1.5 葉酸合成阻害
5.2 抗がん剤の作用と受容体
 5.2.1 核酸に作用する天然物
 5.2.2 トポイソメラーゼ阻害剤
 5.2.3 微小管作用薬
5.3 植物ホルモン受容体
 5.3.1 オーキシン,ジャスモン酸,ジベレリン,ストリゴラクトン受容体
 5.3.2 サイトカイニン受容体
 5.3.3 アブシシン酸受容体
 5.3.4 エチレン受容体
 5.3.5 ブラシノステロイド受容体
 5.3.6 サリチル酸受容体
 <Coffee Break>“植物ホルモン受容体の応用例”
章末問題

6. 天然物スクリーニングと天然化合物ケミカルバイオロジー
6.1 表現型スクリーニングの最前線
6.2 タンパク質相互作用解析法とタンパク質相互作用スクリーニング
 6.2.1 共免疫沈降法
 6.2.2 プルダウンアッセイ法
 6.2.3 ツーハイブリッド法
 6.2.4 タンパク質補完法
 6.2.5 Alphaテクノロジー法
 6.2.6 Fluoppi法
6.3 ケミカルバイオロジーと化合物標的同定
6.4 さまざまなケミカルバイオロジー研究
章末問題
 <Coffee Break>“世界の趨勢とわが国の現状”

引用・参考文献
索引