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Description
(Text)
Eine die gegenwartige Literatur umfassende Dbersicht uber die Be· deutung der Mannich·Reaktion und ihre vielseitige Anwendung fehl- wenn man von dem durch R. SOHROTER bearbeiteten Abschnitt im HOUBEN-WEYL (Bd. 11/1) absieht - bisher. Die von BOHME in den Chemischen Berichten [88, I (1955)] verfaBt.e Zusammenstellung behandelt lediglich die Arbeiten C. MANNIOHS; die Dbersicht von BLIOKE (Org. Reactions Bd. I, S. 303ff.) verwerlet die bis zum Jahre 1942 bekannt gewordenen Mannich·Basen. Bei der Bedeutung, die Mannich-Reaktionen fur die Arzneimittel synthese, fiir technische Zwecke und fur Fragen der theoretisch organi schen Chemie besitzen, erschien es angezeigt, in zusammenfassender Dar stellung einen Dberblick uber die auf diesem Gebiete bis zum Jahre 1958 erschienenen Arbeiten zu geben. Die vorliegende Monographie verfolgt in erster Linie den Zweck, die Vielgestaltigkeit der Reaktion, ihren breiten Anwendungsbereich, ins besondere ihre Bedeutung fUr die Arzneimittelsynthese und der unter ihrem Einflull moglichen Alkaloidbiogenese kurz darzustellen. In der Zusammenstellung stehen praktische Ergebnisse im Vorder grund. Das Buch wendet sich daher in erster Linie an den synthetisch arbeitenden Organiker. Das Gesamttatsachenmaterial ist in vier Hauptabschnitte aufgeteilt. 1m ersten Teil werden die C-Mannich-Basen nach dem chemischen Charakter ihrer CH-aciden Komponente behandelt. Das zweite Haupt kapitel umfaBt die N-Mannich-Basen, wahrend im dritten Teil die wich. tigsten Umsetzungen mit Mannich-Basen beschrieben werden. 1m viertcn Abschnitt findet sich eine Zusammenstellung der bekanntesten Mannich.
(Table of content)
A. Geschichtliche Entwicklung der Mannich-Reaktion.- B. Die Mannich-Reaktion und ihr Reaktionsmechanismus.- C. Durchführung der Mannich-Reaktion.- Einfluß des Lösungsmittels.- Wahl der Mittelkomponente (Formaldehyd in der Mannich-Reaktion).- Wahl der Aminkomponente.- D. Mannich-Reaktion mit CH-acider Komponente.- I. Ketone als acide Komponente.- II. Mannich-Reaktion mit Aldehyden.- III. Mannich-Reaktionen mit Alkinen.- IV. Mannich-Reaktion mit Monocarbonsäuren.- V. Mannich-Basen mit Dicarbonsäuren und ihren Estern.- VI. Mannich-Basen mit Tri- und Tetracarbonsäuren und ihren Estern.- VII. Mannich-Reaktion mit Ketodicarbonsäureestern.- VIII. Mannich-Basen mit Phenolen.- IX. Mannich-Basen mit Nitroverbindungen.- X. Mannich-Basen mit Heterocyclen.- E. Mannich-Basen mit NH-acider Komponente (N-Mannich-Basen).- I. N-Mannich-Basen von offenkettigen Verbindungen mit Carbonamidstruktur.- II. N-Mannich-Basen von Verbindungen mit cyclischer Carbonamid- struktur.- F. Reaktionen mit Mannich-Basen.- I. Allgemeine Umsetzungen.- II. Spezielle Reaktionen.- G. Übersicht über die C- und N-Mannich-Basen.- I. Mannich-Basen mit CH-acider Komponente.- II. Mannich-Basen mit NH-acider Komponente.- Tabelle.
Contents
A. Geschichtliche Entwicklung der Mannich-Reaktion.- B. Die Mannich-Reaktion und ihr Reaktionsmechanismus.- C. Durchführung der Mannich-Reaktion.- Einfluß des Lösungsmittels.- Wahl der Mittelkomponente (Formaldehyd in der Mannich-Reaktion).- Wahl der Aminkomponente.- D. Mannich-Reaktion mit CH-acider Komponente.- I. Ketone als acide Komponente.- II. Mannich-Reaktion mit Aldehyden.- III. Mannich-Reaktionen mit Alkinen.- IV. Mannich-Reaktion mit Monocarbonsäuren.- V. Mannich-Basen mit Dicarbonsäuren und ihren Estern.- VI. Mannich-Basen mit Tri- und Tetracarbonsäuren und ihren Estern.- VII. Mannich-Reaktion mit Ketodicarbonsäureestern.- VIII. Mannich-Basen mit Phenolen.- IX. Mannich-Basen mit Nitroverbindungen.- X. Mannich-Basen mit Heterocyclen.- E. Mannich-Basen mit NH-acider Komponente (N-Mannich-Basen).- I. N-Mannich-Basen von offenkettigen Verbindungen mit Carbonamidstruktur.- II. N-Mannich-Basen von Verbindungen mit cyclischer Carbonamid- struktur.- F. Reaktionen mit Mannich-Basen.- I. Allgemeine Umsetzungen.- II. Spezielle Reaktionen.- G. Übersicht über die C- und N-Mannich-Basen.- I. Mannich-Basen mit CH-acider Komponente.- II. Mannich-Basen mit NH-acider Komponente.- Tabelle.
