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Description
(Short description)
Manch einer mag erschrecken, wenn er den Begriff »Organische Chemie« hört, aber das muss überhaupt nicht sein. Dieses Buch führt Einsteiger und Forgeschrittene schnell, leicht und bisweilen sogar amüsant in diesen Bereich ein. So wird das Lernen zum Spaß.
(Text)
Man könnte meinen, dass eine Wissenschaft, die sich hauptsächlich mit Verbindungen eines einzigen Elements auseinandersetzt, vergleichsweise übersichtlich ist. Doch Kohlenstoff ist ein ganz besonderes Element, denn Kohlenstoffverbindungen bilden die Grundlagen des Lebens. "Organische Chemie für Dummies" führt Sie in die Geheimnisse der organischen Verbindungen ein, erklärt Ihnen die Grundlagen der Spektrometrie und Spektroskopie, zeigt Ihnen, welche Reaktionen möglich und unmöglich sind und vieles mehr. Nach jedem Kapitel finden Sie Übungsaufgaben mit ausführlichen Lösungen. So unterstützt Sie das Buch bei Ihrem Einstieg in die Organische Chemie.
(Author portrait)
Arthur Winter hat die Webseite chemhelper.com, eine Plattform, die Studenten die Organische Chemie näher bringen soll, entworfen und ist Dozent an der Iowa State University.
Contents
UEber den Autor 7 Einfuhrung 23 UEber dieses Buch 24 Konventionen in diesem Buch 25 Toerichte Annahmen uber den Leser 25 Wie dieses Buch aufgebaut ist 26 Teil I: Es war einmal: Chemie des Kohlenstoffs 26 Teil II: Kohlenwasserstoffe 26 Teil III: Funktionelle Gruppen 27 Teil IV: Spektroskopie und Strukturbestimmung 27 Teil V: Der Top-Ten-Teil 27 Teil VI: Anhange 27 Symbole, die in diesem Buch verwendet werden 28 Wie es weitergeht 28 Teil I Volle Kraft voraus: Die Chemie des Kohlenstoffs 29 Kapitel 1 Die wundervolle Welt der organischen Chemie 31 Sei willkommen, Du schoene organische Chemie 31 Was genau sind eigentlich organische Molekule? 33 Namen sind Schall und Rauch ... 34 Synthese-Chemiker 34 Bioorganiker 35 Naturstoff-Chemiker 36 Physiko-Organiker 36 Organometall-Chemiker 36 Computer-Chemiker 37 Materialchemiker 37 Kapitel 2 Sezieren von Atomen: Atombau und Bindung 39 Elektronen unter Hausarrest: Schalen und Orbitale 39 Im Wohnzimmer der Elektronen: Orbitale 40 Bedienungsanleitung fur Elektronen: Elektronenkonfiguration 42 Drum prufe, wer sich ewig bindet: Hochzeit der Elektronen 44 Teilen oder nicht teilen, das ist hier die Frage: Ionenbindung und kovalente Bindung 45 Meins! Alles meins! Die Ionenbindung 45 Die kovalente Bindung 46 Elektronengier und die Elektronegativitat 46 Ladungsteilung: Dipolmomente 48 Die Bestimmung des Dipolmoments einzelner Bindungen 49 Die Bestimmung des Dipolmoments von Molekulen 49 Molekulgeometrien 51 Aufmischer: Hybridorbitale 52 Die Hybridisierung von Atomen bestimmen 54 Ich versteh nur noch Griechisch: Sigma- und Pi-Bindungen 55 Kapitel 3 Bilder sagen mehr als Worte: Strukturzeichnungen 59 Lasst Bilder sprechen: Lewis-Formeln 61 Formalladungen 61 Strukturformeln 63 Atome kompakt: Kurzformeln 63 Strukturenstenografie: Skelettformeln 64 Umwandeln von Lewis-Formeln in Skelettformeln 65 Die Zahl von Wasserstoffatomen in Skelettformeln bestimmen 67 Mutterseelenallein: Freie Elektronenpaare 68 Waffenarsenal: Pfeile in der Organik 68 Dr. Jekyll und Mr. Hyde: Resonanzstrukturen 70 Regeln fur Resonanzstrukturen 71 Die Qual der Wahl: Resonanzstrukturen zeichnen 72 Schwindelerregend: Zeichnen von mehr als zwei Resonanzstrukturen 75 Die Gewichtung von Resonanzstrukturen 76 Aufgepasst: Haufige Fehler beim Zeichnen von Resonanzstrukturen 78 Kapitel 4 Sauren und Basen 81 Definitionssache: Sauren und Basen 81 Jetzt wird es nass: Sauren und Basen nach Arrhenius 81 Schrei nach Protonen: Sauren und Basen nach Bronsted 82 Elektronenliebhaber und -hasser: Sauren und Basen nach Lewis 83 Vergleich der Saurestarke organischer Molekule 85 Der Einfluss der Atome 85 Der Einfluss der Hybridisierung 86 Der Einfluss der Elektronegativitat 87 Der Einfluss von Resonanzeffekten 87 Die Definition des pKS-Werts: Eine quantitative Skala der Saurestarke 88 Die Lage von Saure-Base-Gleichgewichten 89 Kapitel 5 Reaktive Zentren: Funktionelle Gruppen 91 Kohlenwasserstoffe 92 Doppelter Spass: Die Alkene 92 Alkine 93 Goennen Sie sich eine Nase voll: Aromaten 95 Einfach gebundene Heteroatome 96 Halogenide 96 Zum Einreiben und zum Trinken: Alkohole 98 Boah, was stinkt hier? Thiole 100 Mit dem Holzhammer: Ether 100 Carbonylverbindungen 101 Leben am Rand: Aldehyde 101 Ab durch die Mitte: Ketone 103 Carbonsauren 103 Die susseste Versuchung, seit es Organik gibt: Ester 104 Funktionelle Gruppen mit Stickstoffatomen 105 Da steckt Leben drin: Amide 105 Amine 106 Nitrile 107 Testen Sie Ihr Wissen 107 Kapitel 6 Durchblick in 3D: Stereochemie 109 Das Zeichnen von Molekulen in 3D: die Keilstrichformel 110 Der Vergleich von Stereoisomeren mit Konstitutionsisomeren 110 Spiegelbildmolekule: Enantiomere 111 Chiralitatszentren erkennen 112 Die Konfigurationen von Chiralitatszentren: die R/S-Nomenklatur 113 UEbung: Die Bestimmung der R/S-Konfiguration 113 Schritt 1: Die Prioritaten der Substituenten festlegen 114 Schritt 2: Drehen des Molekuls 114 Schritt 3: Das Zeichnen der Kurve 115 Die Auswirkungen der Symmetrie: meso-Verbindungen 116 Polarisationsebenen drehen 118 Mehrere Chiralitatszentren: Diastereomere 119 3D-Strukturen in 2D: Fischer-Projektionen 120 Regeln fur Fischer-Projektionen 121 Die Bestimmung der R/S-Konfiguration aus einer Fischer-Projektion 121 Stereoisomerie in Fischer-Projektionen 122 Erkennen von meso-Verbindungen mit Hilfe der Fischer-Projektionen 123 Auf dem Laufenden bleiben 123 Teil II Kohlenwasserstoffe 127 Kapitel 7 Die Urvater der organischen Molekule: Alkane 129 Wie lautet der Name? Die Nomenklatur der Alkane 129 Alles auf der Reihe? Geradkettige Alkane 130 Platzverschwender: Verzweigte Alkane 130 Wenn es mehr als einen gibt 134 Die Benennung komplexer Substituenten 135 Einen Namen in eine Struktur umwandeln 137 Zeichnen von Isomeren aus der Summenformel 138 Schritt 1 138 Schritt 2 139 Schritt 3 140 Schritt 4 140 Schritt 5 140 Die Konformation geradkettiger Alkane 141 Konformationsanalyse und Newman-Projektion 142 Konformationen des Butans 144 Jetzt geht s rund: Cycloalkane 145 Stereochemie der Cycloalkane 145 Konformationen des Cyclohexans 147 Zeichnen der stabilsten Sessel-Konformation 149 Reagierende Alkane: Halogenierung 150 Los geht s: Die Startreaktion 151 Wenn es lauft, lauft es: Kettenfortpflanzung 151 und raus bist Du: Kettenabbruch 152 Selektivitat der Chlorierung und der Bromierung 153 Kapitel 8 Hilfe, ich sehe doppelt: Alkene 155 Die Definition der Alkene 155 Das Doppelbindungsaquivalent 157 Bestimmung des Doppelbindungsaquivalents aus einer Struktur 158 Die Bestimmung des Doppelbindungsaquivalents aus einer Summenformel 159 Nomen est omen: Die Nomenklatur der Alkene 159 Die Nummerierung der Stammkette 160 Benennung multipler Doppelbindungen 161 Trivialnamen von Alkenen 161 Stereochemie der Alkene 162 Gleiches oder anderes Ufer? cis und trans- Stereochemie 162 Ein doppeltes Spiel: E/Z-Stereochemie 163 Die Stabilitat der Alkene 165 Substitution bei Alkenen 165 Die Stabilitat von cis- und trans-Isomeren 165 Darstellung der Alkene 166 Eliminierung von Saure: Dehydrohalogenierung 166 Wasserlassen: Dehydratisierung von Alkoholen 167 Die Wittig-Reaktion 167 Die Reaktionen der Alkene 169 Die Addition von Halogenwasserstoff an Doppelbindungen 169 Ich bin positiv: Carbokationen 170 Anlagerung von Wasser an eine Doppelbindung 174 Nimm 2: Die Bromierung von Alkenen 177 Zerhacken von Doppelbindungen, Teil I: Ozonolyse 178 Zerhacken von Doppelbindungen, Teil II: Oxidation mit Permanganat 178 Die Darstellung von Cyclopropanen mit Carbenen, Teil I 179 Darstellung von Cyclopropanen, Teil II: Simmons Smith-Reaktion 180 Darstellung von Epoxiden 180 Anlagerung von Wasserstoff: Die Hydrierung 181 Kapitel 9 Alkine: Die Kohlenstoff-Kohlenstoff-Dreifachbindung 183 Wie soll es denn heissen? Das Alkin bekommt einen Namen 183 Die Orbitale der Alkine 184 Cyclische Alkine 184 Darstellung der Alkine 185 Ballast abwerfen: Dehydrohalogenierung 185 Alkine verkuppeln: Chemie der Acetylide 186 Bromierung von Alkinen: Doppeltes Vergnugen 187 Sattigung von Alkinen durch Wasserstoff 187 Addition eines Wasserstoffmolekuls an Alkine 188 Oxymercurierung von Alkinen 188 Die Hydroborierung von Alkinen 189 Teil III Funktionelle Gruppen 191 Kapitel 10 Ersetzen und Entfernen: Substitutions- und Eliminierungsreaktionen 193 Partnertausch: Substitutionsreaktionen 193 Substitution zweiter Ordnung: SN2-Mechanismus 194 Wie schnell? Die Reaktionsgeschwindigkeit einer SN2-Reaktion 195 Der Einfluss des Substrats auf eine SN2-Reaktion 196 Die Rolle des Nucleophils in der SN2-Reaktion 197 SN2 in 3D: Stereochemie 198 Loesungsmitteleffekte auf SN2-Reaktionen 199 Ich will hier raus: Die Abgangsgruppe 199 Substitution erster Ordnung = Die SN1-Reaktion 200 Wie schnell? Die Geschwindigkeit einer SN1-Reaktion 201 Gute SN1-Substrate erkennen 202 Loesungsmitteleffekte auf SN1-Reaktionen 203 Stereochemie einer SN1-Reaktion 203 Weitere Fakten uber SN1-Reaktionen 204 Nur der Harteste uberlebt: Eliminierungen 204 Eliminierungen zweiter Ordnung: Der E2-Mechanismus 205 Eliminierungen erster Ordnung: Der E1-Mechanismus 205 Hilfe! Substitution und Eliminierung unterscheiden 206 Kapitel 11 Berauschend: Alkohole 209 Klassifizierung der Alkohole 209 Sage mir, wie Du heisst, dann sage ich Dir, wer Du bist: Alkohole benennen 210 Darstellung von Alkoholen 211 Anlagerung von Wasser an Doppelbindungen 212 Reduktion von Carbonylverbindungen 212 Die Grignard-Reaktion 213 Reaktionen der Alkohole 214 Abspaltung von Wasser: Dehydratation 215 Darstellung von Ethern: Williamson-Ethersynthese 215 Die Oxidation von Alkoholen 216 Kapitel 12 Seite an Seite: Konjugierte Alkene und die Diels-Alder-Reaktion 219 Manche moegen Abwechslung: Konjugierte Doppelbindungen 219 Addition von Halogenwasserstoffsauren an konjugierte Alkene 220 Das Energieprofil einer Addition an konjugierte Alkene 221 Kinetik und Thermodynamik der Addition an konjugierte Doppelbindungen: ein Vergleich 222 Die Diels Alder-Reaktion 223 Diene und Dienophile erkennen 223 Stereochemie der Addition 224 Einmal im Kreis, zweimal im Kreis: Bicyclen 225 UEbung: Produkte einer Diels-Alder-Reaktion bestimmen 225 Kapitel 13 Die Herrn der Ringe: Aromatische Verbindungen 229 Was sind aromatische Verbindungen? 229 Die Struktur von Benzol 230 Die Vielfalt aromatischer Verbindungen 231 Aber was macht ein Molekul aromatisch? 231 Die Huckel'sche (4n + 2)-Regel 232 Aromatizitat: Molekulorbital-Theorie 232 Was zum Teufel ist die Molekulorbital-Theorie? 233 MO-Diagramme aufstellen 233 Der Frost-Kreis 234 Das MO-Diagramm von Benzol 234 Molekulorbitale anschaulich 235 Das MO-Diagramm von Cyclobutadien 237 Aromatizitat entdecken 237 Saure- und Basenstarke 240 Vergleich der Saurestarken 241 Vergleich der Basenstarke 242 Benennung der Benzole und Aromaten 242 Trivialnamen substituierter Benzole (Arene) 243 Die Namen haufiger Heteroaromaten 244 Holt die Kanonen raus: Elektrophile aromatische Substitution des Benzols 244 Einfuhrung von Alkylgruppen: Die Friedel-Crafts-Alkylierung 245 Abkehr vom Boesen: Friedel-Crafts-Acylierung 246 Die Reduktion von Nitrogruppen 247 Die Oxidation von Alkylbenzolen 248 Nimm zwei: Synthese disubstituierter Benzole 248 Elektronendonoren: ortho-para-dirigierend 249 Elektronenziehende Gruppen: meta-dirigierend 250 Die Synthese substituierter Benzole 253 Nucleophiler Angriff! Die nucleophile aromatische Substitution 254 Teil IV Spektroskopie und Strukturbestimmung 257 Kapitel 14 Massenspektrometrie 259 Die Definition der Massenspektrometrie 259 Ein Massenspektrometer zerlegen 260 Der Einlass 260 Elektronenionisation: Der Zertrummerer 260 Der Sortierer und die Waage 261 Detektor und Spektrum 262 Das Massenspektrum 263 Die Empfindlichkeit der Massenspektrometrie 264 Geht s noch genauer? Die Aufloesung 264 Massenveranderung: Isotope 264 Die Stickstoff-Regel 266 Erkennen haufiger Fragmentierungsmuster 267 Alkane zertrummern 267 Bruch neben einem Heteroatom: -Spaltung 268 Wasserverlust: Alkohole 269 Umlagerung bei Carbonylen: McLafferty-Umlagerung 269 Spaltung an Benzolringen und Doppelbindungen 270 UEbung: Ran an den Speck 271 Zundende Ideen 273 Kapitel 15 IR-Spektroskopie 275 Gymnastik fur Bindungen: Infrarotabsorption 276 Das Hooke sche Gesetz in Molekulen 276 Molekulschwingungen und Lichtabsorption 277 Absorptionsintensitaten 278 IR-inaktive Schwingungen 278 Ein IR-Spektrum verstehen 279 Wiedersehen macht Freude: Funktionelle Gruppen identifizieren 280 Butter bei die Fische: Ein echtes Spektrum 280 Funktionelle Gruppen erkennen 281 Was links von C H moeglich ist 281 Gross und breit: Alkohole 282 Amine 282 Was rechts von C H moeglich ist 283 Gross und stark: Carbonylgruppen 283 Alkene, Alkine und Aromaten 283 Kapitel 16 NMR-Spektroskopie: Halten Sie sich fest, jetzt geht s rund! 285 Warum NMR? 285 Wie NMR funktioniert 286 Riesenmagneten und Molekule: Theorie der NMR 287 Ziehen Sie sich warm an: Abschirmung durch Elektronen 289 Das NMR-Spektrum 290 Chemische Verschiebung 290 Gleich und gleich gesellt sich gern: Symmetrie und chemische AEquivalenz 291 Gebrauchsanleitung fur ein NMR-Spektrum: Die Bestandteile 293 Die chemische Verschiebung 293 Einbeziehung der Integration 295 Kopplung 296 Kohlenstoff-NMR 302 Das Puzzle zusammensetzen 304 Kapitel 17 Indizienbeweise: Strukturbestimmung mit NMR 307 Folgen Sie den Hinweisen 308 Schritt 1: Bestimmen Sie das Doppelbindungsaquivalent 308 Schritt 2: Bestimmen Sie die funktionellen Gruppen aus dem IR-Spektrum 309 Schritt 3: Vermessen Sie die Integrationskurve 309 Schritt 4: Weisen Sie den NMR-Peaks Fragmente zu 311 Schritt 5: Kombinieren Sie die Fragmente so, dass die Struktur mit dem Kopplungsmuster, den chemischen Verschiebungen und dem Doppelbindungsaquivalent ubereinstimmt 313 Schritt 6: Kontrollieren Sie Ihre Struktur 313 Aufgaben loesen 314 Beispiel 1: Eine Strukturaufklarung aus der Summenformel und dem NMR-Spektrum 314 Beispiel 2: Eine Strukturaufklarung aus der Summenformel, dem IR- und dem NMR-Spektrum 320 Drei haufige Fehler bei der Interpretation von NMR-Spektren 323 Fehler 1: Bestimmung einer Struktur aus den chemischen Verschiebungen 323 Fehler 2: Mit der Kopplung beginnen 324 Fehler 3: Integration und Kopplung verwechseln 325 Teil V Der Top-Ten-Teil 327 Kapitel 18 Zehn Tipps, um in der Organik zu uberleben 329 Positiv Denken! 329 Loesen Sie Aufgaben! 329 Fallen Sie nicht zuruck 330 Der Weg ist das Ziel 331 Gehen Sie zur Vorlesung 331 Holen Sie sich Hilfe, wenn Sie sie benoetigen 332 Stellen Sie Fragen 332 Machen Sie jeden Tag Organik 333 Packen Sie die Prufungen richtig an 333 Loesen Sie die Aufgaben 334 Kapitel 19 Zehn umwerfende Entdeckungen der Organik 335 Sprengstoffe und Dynamit! 335 Fermentation 336 Synthese des Harnstoffs 336 Handigkeit der Weinsaure 337 Diels-Alder-Reaktion 337 Tor, Tor, TOOOOR 338 Seife 339 Sussen ohne Reue: Aspartam 339 Nochmal mit dem Leben davongekommen: Penicillin 340 Vorsicht! Glatt: Teflon (c) 340 Teil VI Anhange 341 Anhang A Mehrstufige Synthesen 343 Warum mehrstufige Synthesen? 343 Die funf Gebote 344 Erstes Gebot: Du sollst die Reaktionen lernen 345 Zweites Gebot: Du sollst die Kohlenstoffgeruste vergleichen 345 Drittes Gebot: Du sollst ruckwarts denken 346 Viertes Gebot: Du sollst Deine Antwort kontrollieren 348 Funftes Gebot: Du sollst viele Aufgaben loesen 348 Anhang B Reaktionsmechanismen erarbeiten 349 Es gibt nur zwei Arten von Mechanismen 349 Was Sie tun sollten und was Sie besser lassen 350 Arten von Mechanismen 352 Aus Erfahrung wird man klug: Eine Beispielaufgabe 353 Anhang C Loesungen der UEbungsaufgaben 357 Anhang D Glossar 373 Stichwortverzeichnis 381
