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Description
(Text)
In der Schule und beim Studium der Naturwissenschaften kommen Sie an der Organischen Chemie nicht vorbei. Dieses Buch hilft Ihnen, wenn Sie sich einen schnellen Überblick über die Organische Chemie verschaffen wollen. Arthur Winter erklärt Ihnen leicht verständlich, was Sie über Kohlenstoffverbindungen, funktionelle Gruppen und organische Reaktionen unbedingt wissen sollten. So ist dies Ihr perfekter Nachhilfelehrer für die Tasche: freundlich, kompetent, günstig.
(Table of content)
Über den Autor 7
Einführung 17
Über dieses Buch 18
Konventionen in diesem Buch 19
Törichte Annahmen über den Leser 19
Wie dieses Buch aufgebaut ist 20
Teil I: Es war einmal: Chemie des Kohlenstoffs 20
Teil II: Kohlenwasserstoffe 20
Teil III: Vielfalt organischer Verbindungen 21
Teil IV: Der Top-Ten-Teil 21
Symbole, die in diesem Buch verwendet werden 21
Wie es weitergeht 21
Teil I
Volle Kraft voraus: Die Chemie des Kohlenstoffs 23
Kapitel 1
Die wundervolle Welt der organischen Chemie 25
Sei willkommen, Du schöne organische Chemie 25
Was genau sind eigentlich organische Moleküle? 27
Kapitel 2
Sezieren von Atomen: Atombau und Bindung 29
Elektronen unter Hausarrest: Schalen und Orbitale 29
Im Wohnzimmer der Elektronen: Orbitale 30
Bedienungsanleitung für Elektronen: Elektronenkonfiguration 32
Drum prüfe, wer sich ewig bindet: Hochzeit der Elektronen 33
Teilen oder nicht teilen, das ist hier die Frage: Ionenbindung und kovalente Bindung 34
Meins! Alles meins! - Die Ionenbindung 34
Die kovalente Bindung 35
Elektronengier und die Elektronegativität 36
Molekülgeometrien 37
Ladungsteilung: Dipolmomente 38
Die Bestimmung des Dipolmoments einzelner Bindungen 39
Die Bestimmung des Dipolmoments von Molekülen 39
Aufmischer: Hybridorbitale 41
Ich versteh' nur noch Griechisch: Sigma- und Pi-Bindungen 44
Kapitel 3
Bilder sagen mehr als Worte: Strukturzeichnungen 47
Lasst Bilder sprechen: Lewis-Formeln 48
Formalladungen 49
Strukturformeln 50
Atome kompakt: Kurzformeln 51
Strukturenstenografie: Strichformeln 52
Umwandeln von Lewis-Formeln in Strichformeln 53
Die Zahl von Wasserstoffatomen in Strichformeln bestimmen 54
Mutterseelenallein: Freie Elektronenpaare 55
Waffenarsenal: Pfeile in der Organik 56
Dr. Jekyll und Mr. Hyde: Resonanzstrukturen 57
Regeln für Resonanzstrukturen 58
Die Qual der Wahl: Resonanzstrukturen zeichnen 59
Schwindelerregend: Zeichnen von mehr als zwei Resonanzstrukturen 62
Die Gewichtung von Resonanzstrukturen 63
Aufgepasst: Häufige Fehler beim Zeichnen von Resonanzstrukturen 65
Kapitel 4
Säuren und Basen 67
Definitionssache: Säuren und Basen 67
Jetzt wird es nass: Säuren und Basen nach Arrhenius 67
Schrei nach Protonen: Säuren und Basen nach Brønsted 68
Elektronenliebhaber und -hasser: Säuren und Basen nach Lewis 69
Vergleich der Säurestärke organischer Moleküle 71
Der Einfluss der Atome 71
Der Einfluss der Hybridisierung 72
Der Einfluss der Elektronegativität 73
Der Einfluss von Resonanzeffekten 73
Die Definition des pKS-Werts: Eine quantitative Skala der Säurestärke 74
Kapitel 5
Reaktive Zentren: Funktionelle Gruppen 77
Kohlenwasserstoffe 77
Doppelter Spaß: Die Alkene 78
Alkine 79
Gönnen Sie sich eine Nase voll: Aromaten 80
(Review)
Inhaltsverzeichnis
Einfach gebundene Heteroatome 81
Halogenkohlenwasserstoffe 81
Zum Einreiben und zum Trinken: Alkohole 83
Mit dem Holzhammer: Ether 85
Carbonylverbindungen 85
Leben am Rand: Aldehyde 85
Ab durch die Mitte: Ke
(Table of content)
tone 86
Carbonsäuren 86
Die süßeste Versuchung, seit es Organik gibt: Ester 87
Funktionelle Gruppen mit Stickstoffatomen 88
Da steckt Leben drin: Amide 88
Amine 89
Kapitel 6
Durchblick in 3D: Stereochemie 91
Das Zeichnen von Molekülen in 3D 92
Der Vergleich von Stereoisomeren mit Konstitutionsisomeren 92
Spiegelbildmoleküle: Enantiomere 93
Chiralitätszentren erkennen 94
Die Auswirkungen der Symmetrie: meso-Verbindungen 95
Polarisationsebenen drehen 97
Mehrere Chiralitätszentren: Diastereomere 98
3D-Strukturen in 2D: Fischer-Projektionen 99
Regeln für Fischer-Projektionen 99
Stereoisomerie in Fischer-Projektionen 99
Erkennen von meso-Verbindungen mithilfe der Fischer-Projektionen 100
Auf dem Laufenden bleiben 100
Teil II
Kohlenwasserstoffe 103
Kapitel
Contents
UEber den Autor 7 Einfuhrung 17UEber dieses Buch 18Konventionen in diesem Buch 19Toerichte Annahmen uber den Leser 19Wie dieses Buch aufgebaut ist 20Teil I: Es war einmal: Chemie des Kohlenstoffs 20Teil II: Kohlenwasserstoffe 20Teil III: Vielfalt organischer Verbindungen 21Teil IV: Der Top-Ten-Teil 21Symbole, die in diesem Buch verwendet werden 21Wie es weitergeht 21Teil IVolle Kraft voraus: Die Chemie des Kohlenstoffs 23Kapitel 1Die wundervolle Welt der organischen Chemie 25Sei willkommen, Du schoene organische Chemie 25Was genau sind eigentlich organische Molekule? 27Kapitel 2Sezieren von Atomen: Atombau und Bindung 29Elektronen unter Hausarrest: Schalen und Orbitale 29Im Wohnzimmer der Elektronen: Orbitale 30Bedienungsanleitung fur Elektronen: Elektronenkonfiguration 32Drum prufe, wer sich ewig bindet: Hochzeit der Elektronen 33Teilen oder nicht teilen, das ist hier die Frage: Ionenbindung und kovalente Bindung 34Meins! Alles meins! Die Ionenbindung 34Die kovalente Bindung 35Elektronengier und die Elektronegativitat 36Molekulgeometrien 37Ladungsteilung: Dipolmomente 38Die Bestimmung des Dipolmoments einzelner Bindungen 39Die Bestimmung des Dipolmoments von Molekulen 39Aufmischer: Hybridorbitale 41Ich versteh nur noch Griechisch: Sigma- und Pi-Bindungen 44Kapitel 3Bilder sagen mehr als Worte: Strukturzeichnungen 47Lasst Bilder sprechen: Lewis-Formeln 48Formalladungen 49Strukturformeln 50Atome kompakt: Kurzformeln 51Strukturenstenografie: Strichformeln 52Umwandeln von Lewis-Formeln in Strichformeln 53Die Zahl von Wasserstoffatomen in Strichformeln bestimmen 54Mutterseelenallein: Freie Elektronenpaare 55Waffenarsenal: Pfeile in der Organik 56Dr. Jekyll und Mr. Hyde: Resonanzstrukturen 57Regeln fur Resonanzstrukturen 58Die Qual der Wahl: Resonanzstrukturen zeichnen 59Schwindelerregend: Zeichnen von mehr als zwei Resonanzstrukturen 62Die Gewichtung von Resonanzstrukturen 63Aufgepasst: Haufige Fehler beim Zeichnen von Resonanzstrukturen 65Kapitel 4Sauren und Basen 67Definitionssache: Sauren und Basen 67Jetzt wird es nass: Sauren und Basen nach Arrhenius 67Schrei nach Protonen: Sauren und Basen nach Bronsted 68Elektronenliebhaber und -hasser: Sauren und Basen nach Lewis 69Vergleich der Saurestarke organischer Molekule 71Der Einfluss der Atome 71Der Einfluss der Hybridisierung 72Der Einfluss der Elektronegativitat 73Der Einfluss von Resonanzeffekten 73Die Definition des pKS-Werts: Eine quantitative Skala der Saurestarke 74Kapitel 5Reaktive Zentren: Funktionelle Gruppen 77Kohlenwasserstoffe 77Doppelter Spass: Die Alkene 78Alkine 79Goennen Sie sich eine Nase voll: Aromaten 8013InhaltsverzeichnisEinfach gebundene Heteroatome 81Halogenkohlenwasserstoffe 81Zum Einreiben und zum Trinken: Alkohole 83Mit dem Holzhammer: Ether 85Carbonylverbindungen 85Leben am Rand: Aldehyde 85Ab durch die Mitte: Ketone 86Carbonsauren 86Die susseste Versuchung, seit es Organik gibt: Ester 87Funktionelle Gruppen mit Stickstoffatomen 88Da steckt Leben drin: Amide 88Amine 89Kapitel 6Durchblick in 3D: Stereochemie 91Das Zeichnen von Molekulen in 3D 92Der Vergleich von Stereoisomeren mit Konstitutionsisomeren 92Spiegelbildmolekule: Enantiomere 93Chiralitatszentren erkennen 94Die Auswirkungen der Symmetrie: meso-Verbindungen 95Polarisationsebenen drehen 97Mehrere Chiralitatszentren: Diastereomere 983D-Strukturen in 2D: Fischer-Projektionen 99Regeln fur Fischer-Projektionen 99Stereoisomerie in Fischer-Projektionen 99Erkennen von meso-Verbindungen mithilfe der Fischer-Projektionen 100Auf dem Laufenden bleiben 100Teil IIKohlenwasserstoffe 103Kapitel 7Die Urvater der organischen Molekule: Alkane 105Wie lautet der Name? Die Nomenklatur der Alkane 105Alles auf der Reihe? Geradkettige Alkane 106Platzverschwender: Verzweigte Alkane 106Wenn es mehr als einen gibt 110Die Benennung komplexer Substituenten 111Einen Namen in eine Struktur umwandeln 113Zeichnen von Isomeren aus der Summenformel 114Schritt 1 114Schritt 2 115Schritt 3 116Schritt 4 116Schritt 5 116Die Konformation geradkettiger Alkane 117Konformationsanalyse und Newman-Projektion 118Konformationen des Butans 120Jetzt geht s rund: Cycloalkane 121Stereochemie der Cycloalkane 121Konformationen des Cyclohexans 123Zeichnen der stabilsten Sessel-Konformation 125Reagierende Alkane: Halogenierung 126Los geht s: Die Startreaktion 127Wenn es lauft, lauft es: Kettenfortpflanzung 127und raus bist Du: Kettenabbruch 128Selektivitat der Chlorierung und der Bromierung 129Kapitel 8Hilfe, ich sehe doppelt: Alkene 131Die Definition der Alkene 131Nomen est omen: Die Nomenklatur der Alkene 133Die Nummerierung der Stammkette 133Benennung multipler Doppelbindungen 134Trivialnamen von Alkenen 135Stereochemie der Alkene 135Gleiches oder anderes Ufer? Z- und E-Stereochemie 136Die Stabilitat der Alkene 136Substitution bei Alkenen 136Die Stabilitat von E- und Z-Isomeren 137Darstellung der Alkene 138Eliminierung von Saure: Dehydrohalogenierung 138Wasserlassen: Dehydratisierung von Alkoholen 138Die Reaktionen der Alkene 139Die Addition von Halogenwasserstoff an Doppelbindungen 139Ich bin positiv: Carbokationen 141Anlagerung von Wasser an eine Doppelbindung 142Nimm 2: Die Bromierung von Alkenen 143Zerhacken von Doppelbindungen: Oxidation mit Permanganat 144Anlagerung von Wasserstoff: Die Hydrierung 144Manche moegen Abwechslung: Addition vonHalogenwasserstoffsauren an konjugierte Alkene 144Das Energieprofil einer Addition an konjugierte Alkene 146Kinetik und Thermodynamik der Addition ankonjugierte Doppelbindungen: ein Vergleich 14715InhaltsverzeichnisNoch starker ungesattigt: Alkine besitzenKohlenstoff-Kohlenstoff-Dreifachbindungen 147Wie soll es denn heissen? Das Alkin bekommt einen Namen 148Die Orbitale der Alkine 148Bromierung von Alkinen: Doppeltes Vergnugen 149Sattigung von Alkinen durch Wasserstoff 149Teil IIIVielfalt organischer Verbindungen 151Kapitel 9Berauschend: Alkohole 153Klassifizierung der Alkohole 153Sage mir, wie Du heisst, dann sage ich Dir, wer Du bist: Alkohole benennen 154Darstellung von Alkoholen 155Anlagerung von Wasser an Doppelbindungen 155Fermentation 156Reaktionen der Alkohole 156Abspaltung von Wasser: Dehydratation 156Darstellung von Ethern: Williamson-Ethersynthese 157Die Oxidation von Alkoholen 157Kapitel 10Die Herrn der Ringe: Aromatische Verbindungen 159Was sind aromatische Verbindungen? 159Die Struktur von Benzol 160Die Vielfalt aromatischer Verbindungen 161Aber was macht ein Molekul aromatisch? 161Die Huckel'sche (4n + 2)-Regel 162Aromatizitat: Molekulorbital-Theorie 162Was zum Teufel ist die Molekulorbital-Theorie? 163MO-Diagramme aufstellen 163Der Frost-Kreis 164Das MO-Diagramm von Benzol 164Molekulorbitale anschaulich 165Das MO-Diagramm von Cyclobutadien 167Aromatizitat entdecken 167Saure- und Basenstarke 170Vergleich der Saurestarken 171Vergleich der Basenstarke 172Benennung der Benzole und Aromaten 172Trivialnamen substituierter Benzole (Arene) 173Die Namen haufiger Heteroaromaten 174Holt die Kanonen raus: Elektrophile aromatische Substitution des Benzols 174Einfuhrung von Alkylgruppen: Die Friedel-Crafts-Alkylierung 175Die Reduktion von Nitrogruppen 176Nimm zwei: Synthese disubstituierter Benzole 177Elektronendonoren: ortho-para-dirigierend 178Elektronenziehende Gruppen: meta-dirigierend 179Die Synthese substituierter Benzole 182Kapitel 11Kunststoffe 183Aus Monomeren werden Polymere 183Ohne Starter geht es nicht: Die Polymerisation 184Hier wird ein Teil abgespalten: Die Polykondensation 186Zum Schluss bleibt nur das Produkt ubrig: Die Polyaddition 187Immer den geeigneten Kunststoff auswahlen 188Thermoplaste verformbar durch Hitzeeinwirkung 188Duroplaste bestandig in ihrer Form 188Elastomere die Meister der Verformbarkeit 189Kunststoffe aus nachwachsenden Rohstoffen 189Kunststoffe aus dem high-tech-Bereich: Die Silikone 190Teil IVDer Top-Ten-Teil 193Kapitel 12Zehn Tipps, um in der Organik zu uberleben 195Positiv Denken! 195Loesen Sie Aufgaben! 195Fallen Sie nicht zuruck 196Der Weg ist das Ziel 197Gehen Sie zur Vorlesung 197Holen Sie sich Hilfe, wenn Sie sie benoetigen 198Stellen Sie Fragen 198Machen Sie jeden Tag Organik 198Packen Sie die Prufungen richtig an 199Loesen Sie die Aufgaben 199Glossar 201Stichwortverzeichnis 209
