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Description
(Text)
Bei organischer Synthese entstehen neue Stoffe. Dieser Wiley-Schnellkurs führt Sie schnell und kompetent in dieses Gebiet der Organischen Chemie ein. David R. Klein erklärt Ihnen was Sie zu elektrophiler und nukleophiler aromatischer Substitution wissen sollten und was Sie bei Ketonen, Aldehyden, Aminen, Enolen und vielem mehr beachten sollten. Mit zahlreichen Übungsaufgaben mit Lösungen können Sie Ihr Wissen festigen und testen. So ist dieses Buch das richtige für Sie, wenn Sie sich schnell in diesen Bereich der Organik einarbeiten wollen.
(Table of content)
Inhalt
Einführung 11
1 Elektrophile Substitution am Aromaten (SEAr) 15
Halogenierung und die Bedeutung der Lewis-Säuren 18
Nitrierung 24
Friedel-Crafts-Alkylierung und -Acylierung 27
Sulfonierung 37
Aktivierung und Desaktivierung 43
Dirigierende Effekte 47
Aktivierende und desaktivierende Substituenten erkennen 59
Sterische Effekte vorhersagen und ausnutzen 72
Synthesestrategien 81
2 Nucleophile Substitution am Aromaten (SNAr) 89
Kriterien für die nucleophile Substitution am Aromaten 89
Der SNAr-Mechanismus 92
Eliminierungs-Additions-Mechanismus 100
Strategischer Umgang mit Reaktionsmechanismen 107
3 Aldehyde und Ketone 111
Synthese von Aldehyden und Ketonen 111
Stabilität und Reaktivität von C=O-Bindungen 116
H-Nucleophile 118
O-Nucleophile 126
S-Nucleophile 142
N-Nucleophile 145
C-Nucleophile 155
Einige wichtige Ausnahmen von der Regel 168
Wie man Fragen zur Syntheseplanung angeht 173
4 Carbonsäurederivate 181
Reaktivität von Carbonsäurederivaten 181
Allgemeingültige Regeln 183
Säurehalogenide 188
Säureanhydride 197
Ester 199
Amide und Nitrile 209
Synthese-Planung 219
5 Enole und Enolate 229
-Protonen 229
Reaktionen mit Enolen 238
Synthese von Enolaten 243
Haloform-Reaktion 247
Alkylierung von Enolaten 251
Aldol-Reaktionen 257
Claisen-Kondensation 267
Decarboxylierung 277
Michael-Reaktionen 286
6 Amine 295
Nucleophilie und Basizität von Aminen 295
Synthese von Aminen durch SN2-Reaktionen 297
Synthese von Aminen durch reduktive Aminierung 302
Acylierung von Aminen 308
Reaktionen von Aminen mit Salpetriger Säure 313
Aromatische Diazoniumsalze 317
Antworten 321
Register 347
(Author portrait)
David Klein ist seit 1999 Dozent für Chemie an der Johns Hopkins University in Baltimore. Er studierte ebenda und promovierte an der UCLA. An beiden Universitäten erhielt er zahlreiche Lehrpreise.
Contents
Inhalt Einfuhrung 11 1 Elektrophile Substitution am Aromaten (SEAr) 15 Halogenierung und die Bedeutung der Lewis-Sauren 18 Nitrierung 24 Friedel-Crafts-Alkylierung und -Acylierung 27 Sulfonierung 37 Aktivierung und Desaktivierung 43 Dirigierende Effekte 47 Aktivierende und desaktivierende Substituenten erkennen 59 Sterische Effekte vorhersagen und ausnutzen 72 Synthesestrategien 81 2 Nucleophile Substitution am Aromaten (SNAr) 89 Kriterien fur die nucleophile Substitution am Aromaten 89 Der SNAr-Mechanismus 92 Eliminierungs-Additions-Mechanismus 100 Strategischer Umgang mit Reaktionsmechanismen 107 3 Aldehyde und Ketone 111 Synthese von Aldehyden und Ketonen 111 Stabilitat und Reaktivitat von C=O-Bindungen 116 H-Nucleophile 118 O-Nucleophile 126 S-Nucleophile 142 N-Nucleophile 145 C-Nucleophile 155 Einige wichtige Ausnahmen von der Regel 168 Wie man Fragen zur Syntheseplanung angeht 173 4 Carbonsaurederivate 181 Reaktivitat von Carbonsaurederivaten 181 Allgemeingultige Regeln 183 Saurehalogenide 188 Saureanhydride 197 Ester 199 Amide und Nitrile 209 Synthese-Planung 219 5 Enole und Enolate 229 -Protonen 229 Reaktionen mit Enolen 238 Synthese von Enolaten 243 Haloform-Reaktion 247 Alkylierung von Enolaten 251 Aldol-Reaktionen 257 Claisen-Kondensation 267 Decarboxylierung 277 Michael-Reaktionen 286 6 Amine 295 Nucleophilie und Basizitat von Aminen 295 Synthese von Aminen durch SN2-Reaktionen 297 Synthese von Aminen durch reduktive Aminierung 302 Acylierung von Aminen 308 Reaktionen von Aminen mit Salpetriger Saure 313 Aromatische Diazoniumsalze 317 Antworten 321 Register 347
