出版社内容情報
★農薬原体メーカー、中間体メーカー必携の書!
★世界の新しい原体78品目について、開発メーカー 製造特許、開発コード、製法等を詳述!
★使用される重要中間体も73品目をピックアップし 製法を解析!
はじめに
周知のように日本国内の農業生産は、引き続き減少傾向を続けており、それに伴い農薬の国内需要も斬減傾向に歯止めがかからない。加えて欧米大手農薬メーカーの日本市場にに向けた攻勢が強まっており、国内農薬メーカーとの提携や買収の動きが顕在化している。
このように国内の農薬工業は、引き続き厳しい状況を余儀なくされており、熾烈な市場競争に打ち勝つためには、新規有力製品の開発が極めて重要で、各原体メーカーでは莫大な経営資源を投入して新製品開発に積極的に取り組んでいる。これは国内メーカーのとどまらず世界的な傾向でもある。
そのため農薬メーカーは、急増する研究開発費を削減するため、中間体製造に関してはファインケミカルメーカーへの製造委託を強めコストダウン、開発期間の短縮を図ろうとしている。
これは中間体メーカーにとっても、安定した需要の確保に加え、得意な技術を効率的に発展させ、ノウハウを蓄積できるなど大きなメリットがあり、今後このようなアウトソーシングの流れが急速に広がっていくものと思われる。
このような状況の中、本書では世界で開発中、あるいは最近上市された農薬原体78品目について、特許よりその製造プロセスを推定し、併せてそこで使われる主要中間体73品目についても、誘導される農薬原体、製造法を調査した。
ただし掲載した品目中には、海外ですでに使用中でも日本において現在試験中、あるいは最近上市された製品も含まれている。
本書が、ファインケミカルメーカーはもとより、農薬メーカー、化学関連商社など農薬ビジネスに関わるすべての方々の必携の書となることを確信し、ご一読をお勧めする。
構成および内容
農薬原体編
1.殺虫剤
1.1 acetoprole/アセトプロール ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・3
1.2 alpha-cypermethrin/アルファシペルメトリン ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・5
1.3 bistrifluron/ビストリフルロン ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・8
1.4 cadusafos/カズサホス ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・9
1.5 chromafenozide/クロマフェノジド ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・10
1.6 clotianidin/クロチアニジン ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・12
1.7 dinotefuran/ジノテフラン ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・14
1.8 enestroburin ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・16
1.9 ethiprole/エチプロール ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・18
1.10 flonicamid/フロニカミド ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・19
1.11 fluacrypyrim/フルアクリピリム ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・21
1.12 flufenerim/フルフェネリム ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・23
1.13 flupyrazofos/フルピラゾホス ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・ 25
1.14 indoxacarb/インドキサカルブ ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・26
1.15 methoxyfenozide/メトキシフェノジド ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・28
1.16 novaluron/ノバルロン ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・ 30
1.17 noviflumuron/ノビフルムロン ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・32
1.18 protrifenbute ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・34
1.19 pyridalyl/ピリダリル ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・ 36
1.20 spirodiclofen/スピロディクロフェン ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・ 39
1.21 supercyhalothrin(proposed) ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・ 41
1.22 thiacloprid/チアクロプリド ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・ 42
1.23 tolfenpyrad/トルフェンピラド ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・44
1.24 XR-100 ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・46
2.殺菌剤
2.1 benthiavalicarb/ベンチアバリカルブ ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・47
2.2 cyazofamid/シアゾファミド ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・49
2.3 cyflufenamid/シフルフェナミド ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・51
2.4 dimoxystrobin/ジモキシストロビン ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・53
2.5 ethaboxam/エタボキサム ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・ 55
2.6 fenamidone/フェナミドン ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・56
2.7 fenoxanil/フェノキサニル ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・58
2.8 imazalil-S/イマザリル・S ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・59
2.9 iprovalicarb/イプロバリカルブ ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・61
2.10 metrafenone/メトラフェノン ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・62
2.11 picoxystrobin/ピコキシストロビン ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・64
2.12 pyraclostrobin/ピラクロストロビン ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・66
2.13 resveratrol/レスベラトロール ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・67
2.14 silthiofam/シルチオファム ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・68
2.15 simeconazole/シメコナゾール ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・70
2.16 SYP-L-190 ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・ 72
2.17 tiadinil/チアジニル ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・ 74
2.18 trifloxystrobin/トリフロキシストロビン ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・ 75
3.除草剤
3.1 amicarbazone/アミカルバゾン ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・ 77
3.2 anilofos/アニロホス ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・79
3.3 benzfendizone ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・81
3.4 butafenacil/ブタフェナシル ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・ 83
3.5 diclosulam/ジクロスラム ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・85
3.6 esprocarb-R/エスプロカルブ-R ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・87
3.7 fenoxaprop-P-ethyl/フェノキサプロップ・P・エチル ・・・・・・・・・・・・・・88
3.8 florasulam/フロラスラム ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・89
3.9 fluazolate/フルアゾレート ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・91
3.10 flucarbazone-sodium/フルカルバゾン ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・92
3.11 flufenpyr-ethyl/フルフェンピルエチル ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・94
3.12 fluramphenicol ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・ 96
3.13 foramsulfuron/ホラムスルフロン ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・97
3.14 isoxachlortole/イソキサクロルトール ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・99
3.15 isoxaflutole/イソキサフルトール ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・101
3.16 metamifop/メタミホップ ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・ 103
3.17 metamitron/メタミトロン ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・105
3.18 NS-245852 ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・107
3.19 OK-8910 ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・108
3.20 oxadiargyl/オキサジアルギル ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・ 109
3.21 penoxsulam/ペノクスラム・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・111
3.22 pethoxamid ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・113
3.23 picolinafen/ピコリナフェン ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・114
3.24 profoxydim/プロホキシジム ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・116
3.25 pyraclonil/ピラクロニル ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・ 118
3.26 pyriftalid/ピリフタリド ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・120
3.27 QY-998 ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・122
3.28 trifloxysulfuron-sodium/トリフロキシスルフロン・ナトリウム塩 ・・・・125
3.29 triflusulfuron-methyl/トリフルスルフロン・メチル ・・・・・・・・・・・・・・127
3.30 tritosulfuron/トリトスルフロン ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・ 129
4.その他
4.1 Estragole ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・130
4.2 isoxadifen/イソキサジフェン ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・ 131
4.3 Mixture of tetradecadienyl acetate andtetradecenol ・・・・・・・・・・・・132
4.4 prohexadione-calcium/プロヘキサジオン・カルシウム塩 ・・・・・・・・・134
4.5 TFIBA ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・135
4.6 verbenone/ベルベノン ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・136
農薬中間体編
農薬中間体一覧表
1.3-アセチル-5-アミノ-1-(2,6-ジクロロ-4-トリフルオロメチルフェニル)ピラゾール ・・・・・ 150
2.4-アミノ-3-イソプロピル-1,2,4-(4H)-トリアゾリン-5-オン・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・152
3.2-(5-アミノ-2-クロロ-ベンゾイルオキシ)-2-メチルプロピオン酸アリルエステル ・・・・・・153
4.5-アミノ-3-シアノ-1-(2,6-ジクロロ-4-トリフルオロメチルフェニル)ピラゾール ・・・・・・・・154
5.2-アミノ-5,8-ジメトキシ〔1,2,4〕トリアゾロ〔1,5-c〕ピリミジン ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・ 155
6.2-アミノ-2-ヒドロキシ-2-(4-メチルチオフェニル)プロパノール ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・156
7.5-(アミノメチル)-2-クロロチアゾール ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・157
8.N-アリル-3-トリメチルシリルプロピオル酸アミド ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・158
9.(S)-2-イオド-(2’,4’-ジクロロフェニル)-1-エタノール ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・159
10.イソプロポキシカルボニル-L-バリン ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・ 160
11.2-イソプロポキシ-6-トリフルオロメチル-4-ヒドロキシピリミジン ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・ 161
12.2-エチルアミノ-4-エチル-チアゾール-5-カルボン酸 ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・ 162
13.4-クロロ-3-エチル-1-メチルピラゾール-5-カルボン酸 ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・163
14.クロロカルボニル〔4-(トリフルオロメトキシ)フェニル〕カルバミン酸メチル ・・・・・・・・・・・・・ 164
15.クロロギ酸チオベンジルエステル ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・165
16.4-クロロ-2-シアノ-5-フェニルイミダゾール ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・166
17.2-クロロスルホニル-8-フルオロ-5-メトキシ〔1,2,4〕トリアゾロ〔1,5-c〕ピリミジン ・・・・・・・167
18.3-クロロ-4-〔(2-トリフルオロメトキシ)エトキシ〕アニリン ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・168
19.3-(4-クロロフェニル)-3-シクロプロピルプロペナール ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・169
20.4-(4-クロロフェニル)-3-ブテン-2-オン-2-オキシム ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・170
21.O-〔2-(4-クロロフェノキシ)-2-メチルエチル〕ヒドロキシラミン ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・171
22.3-(4-クロロ-2-フルオロ-5-イソプロポキシカルボニルフェニル)-1-メチル-5-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール・・172
23.5-クロロ-7-フルオロ-〔1,2,4〕トリアゾロ〔1,5-c〕ピリミジン-2-スルホニルクロライド ・・・・・173
24.2-(2-クロロ-6-フルオロベンジル)-4-トリフルオロメチル-5,6-ジヒドロチオフロ〔2,3-d〕ピリミジン ・・・174
25.2-(2-クロロメチル-5-エチルフェノキシ)-プロピオン酸メチル ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・175
26.1-(4-クロロ-2-メチルスルホニルフェニル)-3-シクロプロピルプロパン-1,3-ジオン ・・・・・176
27.N-(3-クロロ-4-メチルフェニル)-3-(2-アセチルヒドラゾノ)ブタンアミド ・・・・・・・・・・・・・・177
28.2-シアノイミノチアゾリジン/(±)-(α-シアノ)-3-フェノキシベンジルアルコール ・・・・・・178
29.(±)-(α-シアノ)-3-フェノキシベンジルアルコール・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・179
30.O,O’-ジエチルジチオホスホロ酢酸メチル ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・180
31.3-(2,4-ジクロロフェニル)-4-ヒドロキシ-2-オクソ-1-オキサスピロ〔4.5〕-3-デセン ・・・・・181
32.(-)-2-(2,4-ジクロロフェノキシ)プロピオン酸エチル ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・182
33.2,6-ジクロロ-3-フルオロ-4-アミノフェノール ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・183
34.2,4-ジクロロ-5-プロパギルオキシ-フェニルヒドラジン ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・183
35.3-(2,6-ジクロロ-4-(ベンジロキシ)フェノキシ)-1-プロパノール ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・184
36.Z-シス-3-(2-クロロ-3,3,3-トリフルオロ-1-プロペニル)-2,2-ジメチル-シクロプロパンカルボン酸 ・・・186
37.2-(2-ジフルオロエトキシ)-6-(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホニルクロライド ・・・・・・・187
38.2,6-ジフルオロベンゾイルイソシアネート ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・188
38.2-ジメチルアミノカルボニル-5-メトキシカルボニルアミノベンゼンスルホンアミド ・・・・・・・・・188
39.1,5-ジメチル-2-ニトロイミノヘキサヒドロ-1,3,5-トリアジン ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・189
40.2-(2,5-ジメチルフェノキシメチル)-α-ヒドロキシイミノベンジルシアナイド・・・・・・・・・・・・・・・191
41.1-(2,2-ジメチルプロパノイルオキシ)-3,5-ジオキソエキソ-10-オキサトリシクロ〔5,2,1,0(2,6)〕デック-8-エン ・・・192
42.N-(3.5-ジメチルベンゾイル)-N-tert-ブチルヒドラジン ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・ 193
43.(テトラヒドロフラン-3-イル)メタノール ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・ 194
44.(+)-トランス-〔1R,3R〕-2,2-ジメチル-3-(2,2-ジクロロビニル)シクロプロパンカルボン酸 ・・195
45.3-(2-トリフルオロエトキシ)-ピリド-2-イルスルホンアミド ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・ 196
46.4-トリフルオロメチルニコチン酸 ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・197
47.2-(4-トリフルオロメトキシ)フェニルエチルアミン ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・198
48.6-(3-トリフルオロメチルフェノキシ)ピコリン酸 ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・199
49.1-(4-トリフルオロメチル-2-メチルスルホニルフェニル)-3-シク蹈廛蹈團襯廛蹈僖?-1,3-ジオン ・・・200
50.2-ヒドラジノ-4,5,6,7-テトラヒドロ-ピラゾロ〔1.5a〕ピリジン ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・201
51.7-ヒドロキシ-3-メチルフタリド ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・ 202
52.α-フェニルアセチルアミノ-2,3-ジフルオロ-6-トリフルオロメチルベンジルスルホン酸メチル ・・・203
53.1-フェニル-グリオキシル酸エチル-2-アセチルヒドラゾン ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・204
54.2-フルオロ-4-クロロ-5-ヒドロキシフェニルヒドラジン塩酸塩 ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・ 205
55.4-フルオロ-α-(1,2,4,-トリアゾール-1-イル)アセトフェノン ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・206
56.N-(2-フルオロフェニル)-2-(4-ヒドロキシフェノキシ)プロピオンアミド ・・・・・・・・・・・・・・・・・ 207
57.N-(2-フルオロフェニル)-2-(4-ヒドロキシフェノキシ)プロピオンアミド ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・208
58.4-フルオロ-3-フェノキシフェニルメチルトリフェニルホスホニウムクロライド ・・・・・・・・・・・・・・209
59.7-フルオロ-2H-1,4-ベンズオキサジン-3(4H)-オン ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・210
60.(R)-1-(5-フルオロ-2-ベンゾチアゾリル)エチルアミン ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・211
61.2-(2-ブロモメチルフェニル)-3-メトキシアクリル酸メチル ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・212
62.5-ブロモ-6-メチル-2-メトキシ安息香酸 ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・213
63.無水3-(トリフルオロメチル)グルタル酸 ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・215
64.3-メチルイミダゾリジン-2,5-ジオン-1-カルボニル-(O-フルオロアニリド) ・・・・・・・・・・・・・・・216
65.N-5-メチルクロマン-6-カルボニル-N’-t-ブチルヒドラジン ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・ 217
66.(E)-2-〔メチル(3-トリフルオロメチルフェニル)オキシイミノメチル〕フェニルグリオキザル酸メチル ・・・218
67.4-(4-メチルフェノキシ)ベンジルアミン ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・220
68.(E)-メチル2-(2-メチルフェニル)-3-メトキシプロペノエート ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・ 221
69.2-メチル-6-メトキシカルボニルベンゼンスルホニルイソシアネート ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・ 222
70.1-メチル-3-(4-メトキシフェニル)-6-トリフルオロメチル-2,4(1H,3H)ピリミジンジオン ・・・・・・・223
71.N-メトキシ-N-(2-プロモメチルフェニル)カルバミン酸メチルエステル ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・224
72.3-メトキシ-2-メチル安息香酸 ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・225
73.5-メトキシ-4-メチル-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾロ-3-オン ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・226
索 引 ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・229
-
- 和書
- 異文化研究 〈2〉