出版社内容情報
★農薬原体メーカー、中間体メーカー必携の書！
★世界の新しい原体78品目について、開発メーカー 製造特許、開発コード、製法等を詳述！
★使用される重要中間体も73品目をピックアップし 製法を解析！
はじめに
周知のように日本国内の農業生産は、引き続き減少傾向を続けており、それに伴い農薬の国内需要も斬減傾向に歯止めがかからない。加えて欧米大手農薬メーカーの日本市場にに向けた攻勢が強まっており、国内農薬メーカーとの提携や買収の動きが顕在化している。
このように国内の農薬工業は、引き続き厳しい状況を余儀なくされており、熾烈な市場競争に打ち勝つためには、新規有力製品の開発が極めて重要で、各原体メーカーでは莫大な経営資源を投入して新製品開発に積極的に取り組んでいる。これは国内メーカーのとどまらず世界的な傾向でもある。
そのため農薬メーカーは、急増する研究開発費を削減するため、中間体製造に関してはファインケミカルメーカーへの製造委託を強めコストダウン、開発期間の短縮を図ろうとしている。
これは中間体メーカーにとっても、安定した需要の確保に加え、得意な技術を効率的に発展させ、ノウハウを蓄積できるなど大きなメリットがあり、今後このようなアウトソーシングの流れが急速に広がっていくものと思われる。
このような状況の中、本書では世界で開発中、あるいは最近上市された農薬原体７８品目について、特許よりその製造プロセスを推定し、併せてそこで使われる主要中間体７３品目についても、誘導される農薬原体、製造法を調査した。
ただし掲載した品目中には、海外ですでに使用中でも日本において現在試験中、あるいは最近上市された製品も含まれている。
本書が、ファインケミカルメーカーはもとより、農薬メーカー、化学関連商社など農薬ビジネスに関わるすべての方々の必携の書となることを確信し、ご一読をお勧めする。
構成および内容
農薬原体編
１．殺虫剤
１．１ acetoprole／アセトプロール ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・３
１．２ alpha-cypermethrin／アルファシペルメトリン ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・５
１．３ bistrifluron／ビストリフルロン ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・８
１．４ cadusafos／カズサホス ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・９
１．５ chromafenozide／クロマフェノジド ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・１０
１．６ clotianidin／クロチアニジン ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・１２
１．７ dinotefuran／ジノテフラン ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・１４
１．８ enestroburin ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・１６
１．９ ethiprole／エチプロール ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・１８
１．10 flonicamid／フロニカミド ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・１９
１．11 fluacrypyrim／フルアクリピリム ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・２１
１．12 flufenerim／フルフェネリム ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・２３
１．13 flupyrazofos／フルピラゾホス ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・ ２５
１．14 indoxacarb／インドキサカルブ ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・２６
１．15 methoxyfenozide／メトキシフェノジド ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・２８
１．16 novaluron／ノバルロン ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・ ３０
１．17 noviflumuron／ノビフルムロン ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・３２
１．18 protrifenbute ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・３４
１．19 pyridalyl／ピリダリル ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・ ３６
１．20 spirodiclofen／スピロディクロフェン ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・ ３９
１．21 supercyhalothrin(proposed) ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・ ４１
１．22 thiacloprid／チアクロプリド ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・ ４２
１．23 tolfenpyrad／トルフェンピラド ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・４４
１．24 XR-100 ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・４６
２．殺菌剤
２．１ benthiavalicarb／ベンチアバリカルブ ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・４７
２．２ cyazofamid／シアゾファミド ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・４９
２．３ cyflufenamid／シフルフェナミド ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・５１
２．４ dimoxystrobin／ジモキシストロビン ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・５３
２．５ ethaboxam／エタボキサム ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・ ５５
２．６ fenamidone／フェナミドン ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・５６
２．７ fenoxanil／フェノキサニル ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・５８
２．８ imazalil-S／イマザリル・Ｓ ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・５９
２．９ iprovalicarb／イプロバリカルブ ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・６１
２．10 metrafenone／メトラフェノン ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・６２
２．11 picoxystrobin／ピコキシストロビン ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・６４
２．12 pyraclostrobin／ピラクロストロビン ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・６６
２．13 resveratrol／レスベラトロール ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・６７
２．14 silthiofam／シルチオファム ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・６８
２．15 simeconazole／シメコナゾール ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・7０
２．16 SYP-L-190 ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・ ７２
２．17 tiadinil／チアジニル ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・ ７４
２．18 trifloxystrobin／トリフロキシストロビン ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・ ７５
３．除草剤
３．１ amicarbazone／アミカルバゾン ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・ ７７
３．２ anilofos／アニロホス ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・７９
３．３ benzfendizone ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・８１
３．４ butafenacil／ブタフェナシル ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・ ８３
３．５ diclosulam／ジクロスラム ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・８５
３．６ esprocarb-R／エスプロカルブ-R ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・８７
３．７ fenoxaprop-P-ethyl／フェノキサプロップ・Ｐ・エチル ・・・・・・・・・・・・・・８８
３．８ florasulam／フロラスラム ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・８９
３．９ fluazolate／フルアゾレート ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・９１
３．10 flucarbazone-sodium／フルカルバゾン ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・９２
３．11 flufenpyr-ethyl／フルフェンピルエチル ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・９４
３．12 fluramphenicol ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・ ９６
３．13 foramsulfuron／ホラムスルフロン ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・９７
３．14 isoxachlortole／イソキサクロルトール ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・９９
３．15 isoxaflutole／イソキサフルトール ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・１０１
３．16 metamifop／メタミホップ ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・ １０３
３．17 metamitron／メタミトロン ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・１０５
３．18 NS-245852 ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・１０７
３．19 OK-8910 ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・１０８
３．20 oxadiargyl／オキサジアルギル ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・ １０９
３．21 penoxsulam／ペノクスラム・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・１１１
３．22 pethoxamid ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・１１３
３．23 picolinafen／ピコリナフェン ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・１１４
３．24 profoxydim／プロホキシジム ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・１１６
３．25 pyraclonil／ピラクロニル ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・ １１８
３．26 pyriftalid／ピリフタリド ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・１２０
３．27 QY-998 ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・１２２
３．28 trifloxysulfuron-sodium／トリフロキシスルフロン・ナトリウム塩 ・・・・１２５
３．29 triflusulfuron-methyl／トリフルスルフロン・メチル ・・・・・・・・・・・・・・１２７
３．30 tritosulfuron／トリトスルフロン ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・ １２９
４．その他
４．１ Estragole ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・１３０
４．２ isoxadifen／イソキサジフェン ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・ １３１
４．３ Mixture of tetradecadienyl acetate andtetradecenol ・・・・・・・・・・・・１３２
４．４ prohexadione-calcium／プロヘキサジオン・カルシウム塩 ・・・・・・・・・１３４
４．５ TFIBA ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・１３５
４．６ verbenone／ベルベノン ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・１３６
農薬中間体編
農薬中間体一覧表
１．3-アセチル-5-アミノ-1-（2,6-ジクロロ-4-トリフルオロメチルフェニル）ピラゾール ・・・・・ １５０
２．4-アミノ-3-イソプロピル-1,2,4-（4H）-トリアゾリン-5-オン・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・１５２
３．2-（5-アミノ-2-クロロ-ベンゾイルオキシ）-2-メチルプロピオン酸アリルエステル ・・・・・・１５３
４．5-アミノ-3-シアノ-1-（2,6-ジクロロ-4-トリフルオロメチルフェニル）ピラゾール ・・・・・・・・１５４
５．2-アミノ-5,8-ジメトキシ〔1,2,4〕トリアゾロ〔1,5-c〕ピリミジン ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・ １５５
６．2-アミノ-2-ヒドロキシ-2-（4-メチルチオフェニル）プロパノール ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・１５６
７．5-（アミノメチル）-2-クロロチアゾール ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・１５７
８．N-アリル-3-トリメチルシリルプロピオル酸アミド ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・１５８
９．(S）-2-イオド-（2’,4’-ジクロロフェニル）-1-エタノール ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・１５９
10．イソプロポキシカルボニル-L-バリン ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・ １６０
11．2-イソプロポキシ-6-トリフルオロメチル-4-ヒドロキシピリミジン ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・ １６１
12．2-エチルアミノ-4-エチル-チアゾール-5-カルボン酸 ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・ １６２
13．4-クロロ-3-エチル-1-メチルピラゾール-5-カルボン酸 ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・１６３
14．クロロカルボニル〔4-（トリフルオロメトキシ）フェニル〕カルバミン酸メチル ・・・・・・・・・・・・・ １６４
15．クロロギ酸チオベンジルエステル ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・１６５
16．4-クロロ-2-シアノ-5-フェニルイミダゾール ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・１６６
17．2-クロロスルホニル-8-フルオロ-5-メトキシ〔1,2,4〕トリアゾロ〔1,5-c〕ピリミジン ・・・・・・・１６７
18．3-クロロ-4-〔（2-トリフルオロメトキシ）エトキシ〕アニリン ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・１６８
19．3-（4-クロロフェニル）-3-シクロプロピルプロペナール ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・１６９
20．4-（4-クロロフェニル）-3-ブテン-2-オン-2-オキシム ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・１７０
21．O-〔2-（4-クロロフェノキシ）-2-メチルエチル〕ヒドロキシラミン ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・１７１
22．3-（4-クロロ-2-フルオロ-5-イソプロポキシカルボニルフェニル）-1-メチル-5-(トリフルオロメチル）-1H-ピラゾール・・１７２
23．5-クロロ-7-フルオロ-〔1,2,4〕トリアゾロ〔1,5-c〕ピリミジン-2-スルホニルクロライド ・・・・・１７３
24．2-（2-クロロ-6-フルオロベンジル）-4-トリフルオロメチル-5,6-ジヒドロチオフロ〔2,3-d〕ピリミジン ・・・１７４
25．2-（2-クロロメチル-5-エチルフェノキシ）-プロピオン酸メチル ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・１７５
26．1-（4-クロロ-2-メチルスルホニルフェニル）-3-シクロプロピルプロパン-1,3-ジオン ・・・・・１７６
27．N-（3-クロロ-4-メチルフェニル）-3-（2-アセチルヒドラゾノ）ブタンアミド ・・・・・・・・・・・・・・１７７
28．2-シアノイミノチアゾリジン／（±）-（α-シアノ）-3-フェノキシベンジルアルコール ・・・・・・１７８
29．(±)-(α-シアノ)-3-フェノキシベンジルアルコール・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・１７９
30．O,O’-ジエチルジチオホスホロ酢酸メチル ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・１８０
31．3-（2,4-ジクロロフェニル）-4-ヒドロキシ-2-オクソ-1-オキサスピロ〔4.5〕-3-デセン ・・・・・１８１
32．（－）-2-（2,4-ジクロロフェノキシ）プロピオン酸エチル ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・１８２
33．2,6-ジクロロ-3-フルオロ-4-アミノフェノール ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・１８３
34．2,4-ジクロロ-5-プロパギルオキシ-フェニルヒドラジン ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・１８３
35．3-（2,6-ジクロロ-4-（ベンジロキシ）フェノキシ）-1-プロパノール ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・１８４
36．Z-シス-3-（2-クロロ-3,3,3-トリフルオロ-1-プロペニル）-2,2-ジメチル-シクロプロパンカルボン酸 ・・・１８６
37．2-（2-ジフルオロエトキシ）-6-（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホニルクロライド ・・・・・・・１８７
38．2,6-ジフルオロベンゾイルイソシアネート ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・１８８
38．2-ジメチルアミノカルボニル-5-メトキシカルボニルアミノベンゼンスルホンアミド ・・・・・・・・・１８８
39．1,5-ジメチル-2-ニトロイミノヘキサヒドロ-1,3,5-トリアジン ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・１８９
40．2-（2,5-ジメチルフェノキシメチル）-α-ヒドロキシイミノベンジルシアナイド・・・・・・・・・・・・・・・１９１
41．1-（2,2-ジメチルプロパノイルオキシ）-3,5-ジオキソエキソ-10-オキサトリシクロ〔5,2,1,0（2,6）〕デック-8-エン ・・・１９２
42．N-（3.5-ジメチルベンゾイル）-N-tert-ブチルヒドラジン ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・ １９３
43．（テトラヒドロフラン-3-イル）メタノール ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・ １９４
44．（＋）-トランス-〔1R,3R〕-2,2-ジメチル-3-（2,2-ジクロロビニル）シクロプロパンカルボン酸 ・・１９５
45．3-（2-トリフルオロエトキシ）-ピリド-2-イルスルホンアミド ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・ １９６
46．4-トリフルオロメチルニコチン酸 ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・１９７
47．2-（4-トリフルオロメトキシ）フェニルエチルアミン ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・１９８
48．6-（3-トリフルオロメチルフェノキシ）ピコリン酸 ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・１９９
49．1-（4-トリフルオロメチル-2-メチルスルホニルフェニル）-3-シク蹈廛蹈團襯廛蹈僖?-1,3-ジオン ・・・２００
50．2-ヒドラジノ-4,5,6,7-テトラヒドロ-ピラゾロ〔1.5a〕ピリジン ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・２０１
51．7-ヒドロキシ-3-メチルフタリド ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・ ２０２
52．α-フェニルアセチルアミノ-2,3-ジフルオロ-6-トリフルオロメチルベンジルスルホン酸メチル ・・・２０３
53．1-フェニル-グリオキシル酸エチル-2-アセチルヒドラゾン ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・２０４
54．2-フルオロ-4-クロロ-5-ヒドロキシフェニルヒドラジン塩酸塩 ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・ ２０５
55．4-フルオロ-α-（1,2,4,-トリアゾール-1-イル）アセトフェノン ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・２０６
56．N-（2-フルオロフェニル）-2-（4-ヒドロキシフェノキシ）プロピオンアミド ・・・・・・・・・・・・・・・・・ ２０７
57．N-(2-フルオロフェニル)-2-(4-ヒドロキシフェノキシ)プロピオンアミド ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・２０８
58．4-フルオロ-3-フェノキシフェニルメチルトリフェニルホスホニウムクロライド ・・・・・・・・・・・・・・２０９
59．7-フルオロ-2H-1,4-ベンズオキサジン-3(4H)-オン ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・２１０
60．(R)-1-(5-フルオロ-2-ベンゾチアゾリル)エチルアミン ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・２１１
61．2-(2-ブロモメチルフェニル)-3-メトキシアクリル酸メチル ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・２１２
62．5-ブロモ-6-メチル-2-メトキシ安息香酸 ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・２１３
63．無水3-(トリフルオロメチル)グルタル酸 ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・２１５
64．3-メチルイミダゾリジン-2,5-ジオン-1-カルボニル-(O-フルオロアニリド) ・・・・・・・・・・・・・・・２１６
65．N-5-メチルクロマン-6-カルボニル-N’-t-ブチルヒドラジン ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・ ２１７
66．(E)-2-〔メチル(3-トリフルオロメチルフェニル)オキシイミノメチル〕フェニルグリオキザル酸メチル ・・・２１８
67．4-(4-メチルフェノキシ)ベンジルアミン ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・２２０
68．(E)-メチル2-(2-メチルフェニル)-3-メトキシプロペノエート ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・ ２２１
69．2-メチル-6-メトキシカルボニルベンゼンスルホニルイソシアネート ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・ ２２２
70．1-メチル-3-(4-メトキシフェニル)-6-トリフルオロメチル-2,4(1H,3H)ピリミジンジオン ・・・・・・・２２３
71．N-メトキシ-N-(2-プロモメチルフェニル)カルバミン酸メチルエステル ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・２２４
72．3-メトキシ-2-メチル安息香酸 ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・２２５
73．5-メトキシ-4-メチル-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾロ-3-オン ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・２２６
索 引 ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・２２９
