出版社内容情報
これから有機化学を専門にしようとする人には必携の書．有機反応を理解するためのコンセプトを約100個取り上げて，図解しながら解説する．有機反応を決めるものは何か，何のために反応のメカニズムを理解するのかという視点に立って，押さえておくべき項目をまとめて解説．演習問題については，懇切丁寧な解答・解説をめざした．大学院入試問題も取り入れた．知識の羅列ではなく，考え方の提案や議論の提起を促す．
【目次】
1 電気陰性度 (electronegativity)
2 官能基の電気陰性度（グループ電気陰性度）(Group Electronegativities)
3 置換基の大きさ A-value
4 誘起効果および共鳴効果
5 共鳴効果(resonance effect)
6 形式電荷
7 電子論の矢印の意味論
8 矢印の意味の拡張：反応式への拡張（σ電子も含めたすべての電子への拡張）
9 フロンティア軌道理論と有機電子論の関係
10 軌道相互作用による電子の非局在化および立体障害
11 混成軌道と構造
12 炭素混成軌道のエネルギー準位
13 メチル基CH3の超共役(hyperconjugation)
σ電子の共役
14 メチル基が電子供与性である実験的な根拠
15 メチル基が電子供与性である実験的な証拠2
16 なぜアルキル基の置換がオレフィンを安定化するか
17 負の超共役 (negative hyperconjugation)
18 反応活性種の構造と安定性（反応性）
19 反応活性種の反応性
20 反応に用いられる溶媒（有機溶媒）
21 酸・塩基
22 酸性度（酸の強さ） pKaによる定義
23 塩基性度の定義
24 酸の強弱
25 塩基の強弱 酢酸も塩基になりうる１
26 塩基性の強弱を決める効果
27 酸性度・塩基性度の使い方
28 ＤＭＳＯ中の酸性・塩基性度と水中の酸・塩基性度の違い
29 有機塩の溶媒中の挙動
30 有機化学反応の概要
31 反応に関与する軌道
32 Hard Soft/Acid Base （HSAB）則
33 置換反応 (Substitution Reactions)と脱離反応
34 SN2反応の遷移状態とSN１反応の中間体
35 SN２反応の具体例
36 SN1反応
37 SN1反応の具体例
38 SN2反応性の基質依存性（その１）立体障害による反応減速
39 SN2反応性の基質依存性（その２）＊共役による反応加速
40 SN2反応における求核性と塩基性の関係（１）
41 ハロゲン原子の溶液中の求核性
42 SN2反応における脱離基の種類と脱離能
43 反応の遷移状態の考え方
44 R D Brownの反応経路の非交叉則（non-crossing rule）
45 Hammondの仮説 (Hammond postulate)
46 kinetic controlとthermodynamic control
47 脱離反応－求核置換反応と競合する反応
48 Sayteff則: 安定性が高いオレフィンが多く生成する
49 Syn 脱離 結合（軌道）の重なりが必要
50 SN1置換とE1脱離
51 E2脱離反応における脱
